Sorbitol informations de base |
Caractéristiques du produit utilisation de Toxicity utilisation limitée Propriétés chimiques méthode de production |
Nom du produit : | Sorbitol |
Synonymes : | D-glucitol (D-Sorbitol);alcool de sucre Yamanashi;solution d'alcool de sucre Yamanashi;Sorbitol 50-70-4;shanliangchun;SORBITOL;Parteck si 200 (Sorbitol);Parteck si 400 LEX (sorbitol) |
CAS : | 50-70-4 |
MF : | C6H14O6 |
MW : | 182.17 |
EINECS : | 200-061-5 |
Catégories de produits : | RESULAX;addivite et édulcorants alimentaires;Biochimie;glucose;alcools de sucre;inhibiteurs;sucres;additifs alimentaires;Dextrines,sucre et glucides;aliments et arômes Additifs |
Fichier mol : | 50-70-4.mol |
Propriétés chimiques du sorbitol |
Point de fusion | 98-100 °C (allumé) |
alpha | 4 º (par eur. pharm.) |
Point d'ébullition | bp760 105° |
densité | 1.28 g/ml à 25 °C. |
densité de vapeur | <1 (vs air) |
pression de vapeur | <0.1 mm Hg ( 25 °C) |
indice de réfraction | n20 /D 1.46 |
FEMA | 3029 | D-SORBITOL |
FP | > 100 °C. |
temp. de stockage | Stocker au magasin RT. |
solubilité | H2O : 1 M à 20 °C, transparent, incolore |
pka | PKa (17.5°) : 13.6 |
forme | liquide |
couleur | Blanc |
Densité | 1.28 |
Odeur | Inodore |
PH | 5.0-7.0 (25 ºC, 1 M DANS H2O) |
PLAGE DE PH | 5 - 7 à 182 g/l à 25 °C. |
activité optique | [Α]20/D 1.5±0.3°, c = 10% dans H2O |
Solubilité dans l'eau | SOLUBLE |
λmax |
λ : 260 nm Amax : 0.04
λ : 280 nm Amax : 0.045 |
Sensible | Hygroscopique |
Merck | 14,8725 |
BR | 1721899 |
Stabilité : | Stable. Éviter les agents oxydants forts. Protéger de l'humidité. |
Clé d'inchique | FMPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N |
Référence de la base de données cas | 50-70-4(référence de la base de données cas) |
Référence de chimie NIST | Sorbitol (50-70-4) |
Système de registre des substances EPA | Sorbitol (50-70-4) |
Informations de sécurité |
Codes de danger | Xi |
Déclarations de risque | 36/37/38 |
Consignes de sécurité | 8-36-26-24/25 |
WGK Allemagne | 2 |
RTECS | LZ4290000 |
F | 3 |
Température d'auto-inflammation | 420 °C. |
TSCA | Oui |
Code SH | 29054491 |
Données sur les substances dangereuses | 50-70-4(données sur les substances dangereuses) |
Toxicité | DL50 par voie orale chez le lapin : 15900 mg/kg |
Informations de la fiche signalétique |
Fournisseur | Langue |
---|---|
D-sorbitol | Anglais |
ACROS | Anglais |
SigmaAldrich | Anglais |
ALFA | Anglais |
Utilisation et synthèse du sorbitol |
Caractéristiques du produit | Le sorbitol est un alcool polyhydrique non volatile. Il est chimiquement stable et ne peut pas être oxydé facilement par l'air. Il est facilement soluble dans l'eau, l'éthanol chaud, le méthanol, l'isopropanol, l'alcool butanol, cyclohexanol, phénol, acétone, acide acétique et diméthyl formamide. Il est largement distribué dans la nature fruit de plante. Il n'est pas facile d'être fermenté par différents types de micro-organismes et d'avoir une excellente résistance à la chaleur sans se décomposer même à haute température (200 °C). Elle est initialement séparée de la fraise de montagne par le Boussingault (français) et al La valeur de pH de la solution aqueuse saturée est de 6 à 7. Il est isomère du mannitol, de l'alcool Taylor et de l'alcool galactose. Il a un goût doux rafraîchissant avec une douceur de 65% de saccharose. Il possède une excellente capacité d'absorption de l'humidité avec une faible valeur calorifique et a une très large gamme d'effets sur le domaine alimentaire, cosmétique, pharmaceutique. Lorsqu'il est appliqué dans les aliments, il peut empêcher le séchage et le vieillissement des aliments, et peut prolonger la durée de conservation des produits ainsi que prévenir efficacement la précipitation des sucres et des sels contenus dans les aliments et ainsi maintenir l'équilibre de force de la douceur, aigre, amer et améliorer la saveur des aliments. Il peut être synthétisé à partir de l'hydrogénation du glucose sous chauffage et haute pression avec l'existence d'un catalyseur de nickel. |
Utilisations |
1. Industrie chimique quotidienne
Le sorbitol peut être utilisé comme excipient, agents hydratants et agents antigel dans le dentifrice, la quantité ajoutée pouvant aller jusqu'à 25 à 30 %. Cela peut aider à maintenir la lubrification, la couleur et le bon goût pour la pâte. Dans le domaine des cosmétiques, il est utilisé comme agent anti-séchage (glycérol de substitution) qui peut améliorer l'étirement et le pouvoir lubrifiant de l'émulsifiant, et est donc adapté au stockage à long terme; Esters de sorbitan et ester d'acide gras de sorbitan ainsi que ses adduits d'oxyde d'éthylène ayant un avantage d'une petite irritation de la peau qui est donc largement utilisé dans l'industrie cosmétique. 2. L'industrie alimentaire L'ajout de sorbitol dans les aliments peut empêcher le séchage des aliments et faire en sorte que les aliments restent frais et mous. L'application dans le gâteau à pain a un effet significatif. La douceur du sorbitol est inférieure à celle du saccharose et ne peut être exploitée par aucune bactérie. C'est une matière première importante pour la production de bonbons sans sucre et une variété d'aliments anti-caries. Comme le métabolisme du produit ne provoque pas d'augmentation de la glycémie, il peut également être appliqué comme édulcorant et agent nutritif pour l'alimentation des patients atteints de diabète. Le sorbitol ne contient pas de groupe aldéhyde et n'est pas facilement oxydé. Il n'aura pas de réaction de Maillard avec les acides aminés lors du chauffage. Il a également une certaine activité physiologique. Il peut empêcher la dénaturation des caroténoïdes et des graisses et protéines comestibles; ajouter ce produit au lait concentré peut prolonger la durée de conservation; il peut également être utilisé pour améliorer la couleur, la saveur et le goût de l'intestin grêle et a un effet stabilisateur important et un effet de stockage à long terme sur le pate de poisson. Un effet similaire peut également être observé dans la confiture. 3. l'industrie pharmaceutique Le sorbitol peut être utilisé comme matière première dans la vitamine C; peut également être utilisé comme sirop d'alimentation, liquides d'injection, et matière première de comprimés de médicaments; comme agent de dispersion de médicaments et de remplissage, cryoprotecteurs, agent anti-cristallisant, stabilisateurs de médicaments, agents mouillants, capsules agents plastifiés, édulcorants et matrice de pommade. 4. l'industrie chimique Le sorbitol abietin est souvent utilisé comme matière première pour les revêtements architecturaux courants, également utilisé comme plastifiants et lubrifiants pour l'application dans la résine de chlorure de polyvinyle et d'autres polymères. Il peut être appliqué en solution alcaline au lavage et au blanchiment dans l'industrie textile à partir d'un complexe contenant du fer, du cuivre et de l'aluminium. L'utilisation du sorbitol et de l'oxyde de propylène comme matériau de départ peut produire de la mousse de polyuréthane rigide et avoir des propriétés ignifuges. Les informations ci-dessus sont éditées par le Chemicalbook de Dai Xiongfeng. |
Toxicité |
ADI Value n'a pas de disposition spéciale (FAO/OMS, 2001).
GRAS (FDA, §184.1835, 2000). DL50:23,3g/kg (souris, administration orale) ; DL50:15900mg/kg (rat, administration orale). L'administration quotidienne à long terme de 40g ne cause aucun problème anormal pour les gens. Une dose de plus de 50 g. |
Utilisation limitée |
FAO/OMS: Raisins secs, 5g/kg; glaces comestibles et boisson glacée: 50g/kg (seule ou la quantité de sa combinaison avec le glycérol).
FDA, §184.1835 (2000) : 99 % de bonbons durs ; gomme 75 %, bonbons 98 % ; confitures, gelées, 30 %; dessert laitier congelé 17 %; produits de boulangerie 30 %; autres aliments 2 %. FEMA (mg/kg) : 1300 boissons gazeuses; boisson froide 70,000; bonbons 21000; boulangerie 50000; pouding de catégorie 8000; Couche de sucre 500; décorations de dessus 280,000. GB 2760-2000: Avec le "02319, maltitol." |
Propriétés chimiques | Il est blanc et inodore poudre cristalline avec goût doux et hygroscopique. Il peut être dissous dans de l'eau (235 g/100 g d'eau, 25 °C), de la glycérine et du propylène glycol; il est légèrement soluble dans le méthanol, l'éthanol, l'acide acétique et la solution de phénol et d'acétamide, mais presque insoluble dans la plupart des autres solvants organiques. |
Méthode de production |
Verser la solution aqueuse de glucose à 53% préparée dans l'autoclave, en ajoutant le catalyseur de nickel de 0.1% le poids de glucose; après le remplacement de l'air, ajouter l'hydrogène à environ 3.5MPa, 150 °C et pH8.2-8.4; contrôler le point final avec une teneur résiduelle en sucre inférieure à 0.5%. Après précipitation pendant 5 min, mettre la solution de sorbitol obtenue à travers la résine échangeuse d'ions pour obtenir le produit raffiné. Quantité fixe de consommation: Acide chlorhydrique 19kg/t, caustique 36kg/t, base solide 6kg/t, poudre d'alliage aluminium-nickel 3kg/t, glucose administré oralement 518kg/t, charbon actif 4kg/t.
Il est obtenu par hydrogénation du glucose avec le catalyseur de nickel à haute température et haute pression, après quoi le produit est affiné par la résine échangeuse d'ions, concentrée, cristallisée, et, séparé pour obtenir le produit final. 3. Production domestique de sorbitol principalement appliquée en continu ou par intermittence hydrogénation du glucose raffiné obtenu à partir de la saccharification de l'amidon : C6H12O6 + H2 [NI] → C6H14O6 Verser la solution aqueuse de glucose à 53 % préparée dans l'autoclave, en ajoutant le catalyseur de nickel de 0.1 % du poids du glucose; après le remplacement de l'air, ajouter de l'hydrogène à environ 3.5MPa, 150 °C et pH8.2-8.4; contrôler le point final avec une teneur résiduelle en sucre inférieure à 0.5 %. Après précipitation pendant 5 min, mettre la solution de sorbitol obtenue à travers la résine échangeuse d'ions pour obtenir le produit raffiné. Le processus mentionné ci-dessus est simple sans nécessité d'isolement avant d'obtenir des produits qualifiés ainsi que sans pollution "trois déchets". Cependant, pour l'amidon, le rendement est seulement de 50%, et a donc un coût plus élevé. L'introduction de nouvelles technologies par hydrogénation directe sur le liquide de saccharification de l'amidon peut obtenir un rendement jusqu'à 85%. |
Propriétés chimiques | le d-Sorbitol a un goût sucré. Par rapport au saccharose, la douceur relative du sorbitol est d'environ 50 %. Le sorbitol peut exister sous plusieurs formes cristallines avec des points de fusion allant de 89 à 101°C. Pour une description détaillée de ce composé, se reporter à Burdock (1997). |
Propriétés chimiques | Poudre cristalline blanche ou presque blanche. |
Propriétés chimiques |
Le sorbitol est du D-glucitol. C'est un alcool hexaérique lié au mannose et est isomère avec le mannitol.
Le sorbitol se présente sous forme de poudre hygroscopique, blanche ou presque incolore, cristalline et inodore. Quatre polymorphes cristallins et une forme amorphe de sorbitol ont été identifiés et ont des propriétés physiques légèrement différentes, par exemple le point de fusion. Le sorbitol est disponible dans une large gamme de grades et de formes polymorphes, comme les granules, les flocons ou les granules qui ont tendance à gâteau moins que la forme en poudre et ont des caractéristiques de compression plus souhaitables. Le sorbitol a un goût agréable, froid et doux et a environ 50-60% de la douceur du sucrose. |
Occurrence | Le sorbitol est l'un des alcools de sucre les plus répandus dans la nature, avec des concentrations relativement élevées dans les pommes, les poires, les prunes, les pêches et les abricots. On a également signalé des cas dans plusieurs variétés de baies, d'algues et d'algues. |
Utilisations | Le sorbitol est un humectant qui est un polyol (alcool polyhydrique) produit par hydrogénation du glucose avec une bonne solubilité dans l'eau et une faible solubilité dans l'huile. Il est environ 60% aussi doux que le sucre et a une valeur calorique de 2.6 kcal/g. Il est très hygroscopique et a un goût agréable et doux. Il maintient l'humidité dans la noix de coco déchiquetée, les aliments pour animaux de compagnie, et les bonbons. Dans les desserts surgelés sans sucre, il réduit le point de congélation, ajoute des solides et contribue à la douceur. Il est utilisé dans les boissons à faible teneur en calories pour donner du corps et du goût. Il est utilisé dans les aliments diététiques tels que les bonbons sans sucre, la gomme à mâcher et la crème glacée. Il est également utilisé comme modificateur de cristallisation dans les confiseries à base de sucre doux. |
Utilisations | Dans la fabrication de sorbose, acide ascorbique, propylène glycol, plastifiants synthétiques et résines; comme humectant (conditionneur d'humidité) sur rouleaux d'impression, en cuir, tabac. En écrivant des encres pour assurer un flux régulier et pour empêcher la formation de croûtes sur le point du stylo. Dans des mélanges antigel avec du glycérol ou des glycols. Dans la fabrication de bonbons de pour augmenter la durée de conservation en retardant la solidification du sucre; comme humectant et adoucissant dans le beurre de noix de coco et d'arachide déchiquetés; comme texturisant dans les aliments; comme séquestrant dans les boissons gazeuses et les vins. Utilisé pour réduire le goût de la saccharine dans les denrées alimentaires; comme substitut du sucre pour les diabétiques. Aide pharmaceutique (arôme; excipient en comprimé); pour augmenter l'absorption des vitamines et autres nutriments dans les préparations pharmaceutiques: Chem. Eng. Nouvelles 36, 59 (fév 24, 1958). |
Définition | CHEBI : le D-énantiomère du glucitol (également connu sous le nom de D-sorbitol). |
Méthodes de production |
Le sorbitol se trouve naturellement dans les baies mûres de nombreux arbres et plantes. Il a été isolé pour la première fois en 1872 des baies de la Cendre de montagne (Sorbus americana).
Industriellement, le sorbitol est préparé par hydrogénation à haute pression avec un catalyseur cuivre-chrome ou nickel, ou par réduction électrolytique du glucose et du sirop de maïs. Si des sucres de canne ou de betterave sont utilisés comme source, le disaccharide est hydrolysé en dextrose et en fructose avant l'hydrogénation. |
Préparation | Le sorbitol est fabriqué par hydrogénation du glucose avec de l'hydrogène et un catalyseur actif de nickel. Il est disponible dans le commerce sous forme de sirop à 70 % ou de poudre blanche pure. |
Définition | Alcool hexaérique qui se produit dans les hanches roses et les baies de rowan. Il peut être synthétisé par la réduction du glucose. Le sorbitol est utilisé pour fabriquer de la vitamine C (acide ascorbique) et des surfactants. Il est également utilisé dans les médicaments et comme édulcorant (en particulier dans les aliments pour diabétiques). C'est un isomère du mannitol. |
Définition | Un alcool polyhydrique, CH2OH (CHOH) 4CH2OH , dérivé du glucose; il est isomère avec le mannitol. Il est présent dans les hanches roses et les baies de rowan et est fabriqué par la réduction catalytique du glucose avec de l'hydrogène. Le sorbitol est utilisé comme édulcorant (dans les aliments diabétiques) et dans la fabrication de la vitamine C et de divers cosmétiques, aliments et médicaments. |
Marque | Sorbo (ici Amériques). |
Description générale | Solide incolore et inodore. Éviers et se mélange à l'eau. |
Réactions air et eau | Soluble dans l'eau. |
Profil de réactivité | Le D-Sorbitol est un alcool. Les gaz inflammables et/ou toxiques sont générés par la combinaison d'alcools avec des métaux alcalins, des nitrures et des agents réducteurs puissants. Ils réagissent avec les oxoacides et les acides carboxyliques pour former des esters plus de l'eau. Les agents oxydants les convertissent en aldéhydes ou cétones. Les alcools présentent à la fois un faible comportement acide et une faible réaction de base. Ils peuvent initier la polymérisation des isocyanates et des époxydes. |
Danger pour la santé | Le liquide chaud brûle la peau. |
Applications pharmaceutiques |
Le sorbitol est largement utilisé comme excipient dans les formulations pharmaceutiques. Il est également largement utilisé dans les cosmétiques et les produits alimentaires.
Le sorbitol est utilisé comme diluant dans les formulations de comprimés préparées soit par granulation humide soit par compression directe. Il est particulièrement utile dans les comprimés à croquer en raison de son goût agréable et doux et de sensation de refroidissement. Dans les formulations de capsules, il est utilisé comme plastifiant pour la gélatine. Le sorbitol a été utilisé comme plastifiant dans les formulations de film. Dans les préparations liquides, le sorbitol est utilisé comme véhicule dans les formulations sans sucre et comme stabilisateur pour les suspensions de médicaments, de vitamines et d'antiacides. En outre, le sorbitol est utilisé comme excipient dans les formulations biologiques parentérales liquides pour fournir une stabilisation efficace des protéines à l'état liquide. Il a également été démontré qu'il s'agit d'un porteur approprié pour augmenter le taux de dissolution in vitro de l'indométacine. Dans les sirops, il est efficace pour empêcher la cristallisation autour du bouchon des bouteilles. Le sorbitol est en outre utilisé dans les préparations injectables et topiques, et de façon thérapeutique comme laxatif osmotique. Le sorbitol peut également être utilisé analytiquement comme marqueur pour évaluer le flux sanguin du foie. |
Profil de sécurité | Légèrement toxique par ingestion. Effets systémiques humains par ingestion : hypermotilité et diarrhée. Données de mutation rapportées. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet de la fumée acrid et des fumées irritantes. |
Sécurité |
Le sorbitol est largement utilisé dans un certain nombre de produits pharmaceutiques et se trouve naturellement dans de nombreux fruits et baies comestibles. Il est absorbé plus lentement du tractus gastro-intestinal que le saccharose et est métabolisé dans le foie en fructose et glucose. Sa valeur calorique est d'environ 16.7 J/g (4 cal/g). Le sorbitol est mieux toléré par les diabétiques que le saccharose et est largement utilisé dans de nombreux véhicules liquides sans sucre. Cependant, il n'est pas considéré comme inconditionnellement sans danger pour les diabétiques.
Les rapports d'effets indésirables au sorbitol sont en grande partie dus à son action comme laxatif osmotique lorsqu'il est ingéré par voie orale(17-19), qui peut être exploité therapeutiquement. L'ingestion de grandes quantités de sorbitol (> 20 g/jour chez les adultes) doit donc être évitée. Le sorbitol n'est pas facilement fermenté par des micro-organismes oraux et a peu d'effet sur le pH de la plaque dentaire; par conséquent, il est généralement considéré comme non cariogène. Le sorbitol est généralement considéré comme plus irritant que le mannitol. DL50 (souris, IV) : 9.48 g/kg DL50 (souris, orale) : 17.8 g/kg DL50 (rat, IV) : 7.1 g/kg DL50 (rat, SC) : 29.6 g/kg |
stockage |
Le sorbitol est chimiquement relativement inerte et est compatible avec la plupart des excipients. Il est stable dans l'air en l'absence de catalyseurs et dans les acides et alcalis froids et dilués. Le sorbitol ne s'assombrit pas ou ne se décompose pas à des températures élevées ou en présence d'amines. Il est ininflammable, non corrosif et non volatile.
Bien que le sorbitol soit résistant à la fermentation par de nombreux micro-organismes, un conservateur devrait être ajouté aux solutions de sorbitol. Les solutions peuvent être stockées dans des récipients en verre, en plastique, en aluminium et en acier inoxydable. Les solutions pour injection peuvent être stérilisées par autoclavage. Le matériau en vrac est hygroscopique et doit être stocké dans un récipient hermétique dans un endroit frais et sec. |
Méthodes de purification | Cristalliser le D(-)-sorbitol (sous forme d'hémihydrate) plusieurs fois à partir d'EtOH/eau (1:1), puis le sécher en le fusionnant et en le stockant sur du MgSO4 anhydre. [Koch et al J Am Chem SOC 75 953 1953, Beilstein 1 IV 2839.] |
Incompatibilités |
Le sorbitol formera des chélates hydrosolubles avec de nombreux ions métalliques divalents et trivalents dans des conditions fortement acides et alcalines. L'addition de glycols de polyéthylène liquide à une solution de sorbitol, avec une agitation vigoureuse, produit un gel cireux soluble dans l'eau avec un point de fusion de 35-40ºC. Les solutions de sorbitol réagissent également avec l'oxyde de fer pour se décolorer.
Le sorbitol augmente le taux de dégradation des pénicillines dans les solutions neutres et aqueuses. |
Statut réglementaire | GRAS listé. Accepté comme additif alimentaire en Europe. Inclus dans la base de données des ingrédients inactifs de la FDA (injections intra-articulaires et IM ; nasale ; capsules orales, solutions, suspensions, sirops et comprimés; préparations rectales, topiques et vaginales). Inclus dans les médicaments parentéraux et non parentéraux homologués au Royaume-Uni. Inclus dans la liste canadienne des ingrédients non médicinaux acceptables. |
Produits de préparation du sorbitol et matières premières |
Matières premières | Hydroxyde de sodium--> acide chlorhydrique--> hydrogène--> eau--> D(+)-glucose--> amidon--> D(+)-saccharose--> aluminium-nickel |
Produits de préparation | Acide stéarique--> cis-9-acide octadénoïque--> acides gras, C8-10, triesters avec triméthylopropane --> L(+)-acide ascorbique-----> 60 --> Span 80--> Sorbitan --> Tween 60 --> D-Gluconic acid------------------------- 80----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 201 5 20 85 1,5 |
Apparence | Poudre cristalline, blanc et inodore |
Goût | Doux et frais |
Rotation spécifique[α] D20()(°) | +4.0-+7.0 |
Identification | Conforme à la norme |
Acidité | Conformé |
Point de fusion | 95-98 |
Réduire à sec | ≤ 1.0 % |
Clarification de la solution | Conformé |
Chlorure | ≤ 0.005 % |
Sulfate | ≤ 0.01 % |
Résistivité | ≤ 5 μs/cm |
Sucres réducteurs | ≤ 0.2 % |
Taille des particules | |
20-60Meshon résiduel 20-60 MIC % | - |
Résidus au contact | ≤ 0.1 % |
Métaux lourds | ≤ 10 mg/kg |
Arsenic | ≤ 2.0 mg/kg |
Contenu | ≥ 99 % |
Nombre total | ≤100 UFC/g |
Moules et Yeastsw | ≤10 CFU/g |
E. coli | Négatif |