description du produit
Mezlocillin des informations de base
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Nom du produit :
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Mezlocillin
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Synonymes :
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(2S-(2-alpha,5-alpha,6-beta)(s)-sodiumsal*);4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)l'heptane-2-carboxylicacid,3,3-diméthyl-6-(((((3-(rencontré;antibioticbay-F1353;3,3-diméthyl-7-[[2-[(3-méthylsulfonyl-2-oxo-imidazolidin-1-yl)carbonylamino]-2-phényl-acétyl]amino]-6-oxo-2-thia-5-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-acide carboxylique;Melocillin sodium;Meloxacam Mezlocillin acide acide MEZLOCILLIN;;USP DE SODIUM(CRM STANDARD)
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Cemfa :
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51481-65-3
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MF :
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C21H25N5O8S2
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MW :
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539.58
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L'EINECS :
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257-233-8
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Catégories de produits :
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Mol fichier :
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51481-65-3.mol
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Les propriétés chimiques Mezlocillin
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La densité
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1.63±0,1 g/cm3(prévue)
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Température de stockage.
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Scellé dans un endroit sec,2-8 °C
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Le pka
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Le pKa de 2,7 (incertaine)
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CAS de référence de base de données
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51481-65-3(AC) de référence de base de données
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Fiche signalétique d'informations
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L'utilisation Mezlocillin et synthèse
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Description
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Acylaminopenicillin Mezlocilin est un, qui a été démontré de causer à la fois immédiat et à l'hypersensibilité retardée dans une infirmière.
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Auteur
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Baypen,Bayer,W. L'Allemagne,1977
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Utilise
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Les antibactériens.
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Utilise
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Comme mezlocillin azlocillin, est utilisé pour les infections des voies urinaires, infections gynécologiques, infections intraabdominal, les infections cutanées, et infections des voies respiratoires. Synonymes de ce médicament sont mezlin baypen, et optocillin.
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Utilise
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Mezlocillin est un antibiotique pénicilline à large spectre.
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Définition
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ChEBI : une pénicilline dans lesquels le substituant à la position 6 de l'penam ring est un (2R)-2-[3-(méthanesulfonyl)-2-oxoimidazolidine-1-carboxamido]-2-phénylacétamido groupe.
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Processus de fabrication
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9.3 parties en poids de l'ampicilline ont été suspendues dans 80% force le tétrahydrofuranne (aqueuse 140 parties par volume) et suffisamment de la triéthylamine (environ 6,3 parties par volume) a été ajouté goutte à goutte en agitant à 20 °C, juste pour produire une solution claire et à donner une valeur de pH de entre 7,5 et 8,2 (électrode de verre). Le mélange a été refroidi à 0 °C et 5.1 parties en poids de 3-méthylsulfonyl-imidazolidin-2-one-1-le chlorure de carbonyle ont été ajoutés progressivement dans des parties au cours des 30 minutes, tandis que le mélange a été remué et maintenus à une valeur de pH compris entre 7 et 8 par addition simultanée de la triéthylamine.
Le chlorure de carbonyle réactif a été préparé par réaction de 2-imidazolidone avec méthanesulfonyl alors que de chlorure de produit avec le phosgène. Le mélange a été remué pendant 10 minutes à 0 °C et par la suite d'autres remué à température ambiante jusqu'à aucune autre ajout de la triéthylamine était nécessaire pour maintenir une valeur de pH de 7 à 8. 150 parties par volume d'eau ont été ajoutés etla tétrahydrofuranne a été largement retiré dans un évaporateur rotatif à température ambiante.
Les résidus de solution aqueuse a été extrait une fois par agitation avec l'éthyl acétate, couvert avec 250 parties par volume de produits frais de l'éthyl acétate et acidifiée à pH 1,5 à 2,0 avec Acide chlorhydrique dilué tout en étant refroidi avec de la glace. La phase organique a été de séparer, lavés deux fois avec 50 parties par volume d'eau à un moment et séchées pour 1 heure au cours de MgSO4 anhydre dans un réfrigérateur. Après filtration, environ 45 parties par volume d'un 1 solution molaire de sodium 2- ethylhexanoate dans l'éther contenant du méthanol ont été ajoutés à la solution de la pénicilline. Le mélange a été concentrée sur un évaporateur rotatif jusqu'à il y avait une consistance huileuse et a été dissoute en une quantité suffisante de méthanol par agitation vigoureuse, et la solution a été rapidement ajouté goutte à goutte, avec une vigoureuse agitation, à 500 parties par volume de l'éther qui contenait 10 % de méthanol.
Le précipité a été autorisé à régler pendant 30 minutes, la solution est décanté à partir de la précipiter, et ce dernier était encore suspendue dans l'éther, filtré hors tension et lavés avec de l'éther anhydre. Après le séchage au cours de P2O5 dans un dessicateur à vide, le sel de sodium de l'mezlocillin a été obtenue sous la forme d'un solide blanc substance.
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Nom de marque
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Multocillin (Bayer).
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Fonction thérapeutique
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Antibiotique
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Activité antimicrobienne
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Un semi-synthétiques acylureidopenicillin fournis comme le sel de sodium pour administration parentérale.
Souches sensibles à l'ampicilline de H. influenzae et Neisseria spp. sont très sensibles, mais de la production de β-lactamase organismes sont généralement résistants. Il est moins actif que azlocillin et pipéracilline contre Ps. aeruginosa et a activité variable contre B. fragilis, indépendante de la production de β-lactamase. Il présente β-lactame typique de la synergie avec des aminosides contre Ps. aeruginosa et d'entérobactéries.
Il atteint les concentrations maximales de 250 mg/L après une perfusion intraveineuse de 2 g, avec une demi-vie plasmatique de 55 minutes la liaison aux protéines est 20-30%. Il distribue dans plusieurs tissus et fluides du corps humain à concentrations utiles sur le plan thérapeutique. Jusqu'à 60 % de la dose est recouvrable inchangé par rapport à l'urine, avec jusqu'à 2,5 % excrété dans la bile.
La toxicité et les effets secondaires sont similaires à ceux associés à l'carboxypenicillins. Son utilisation clinique est pour les infections sérieuses avec les organismes sensibles, y compris des voies respiratoires inférieures, intra-abdominales, des voies urinaires et infections gynécologiques. La disponibilité commerciale est assez limité.
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La synthèse chimique
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Mezlocillin, (2S,5R,6R)-3,3-diméthyl-7-oxo-6-[(R)-2-[(3-méthylsulfonyl)-2- oxoimidazolidin-1-carboxamido]-2-phénylacétamido]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]-heptan-2- acide carboxylique (32.1.1.27), est synthétisée par acylating ampicilline (32.1.1.16) avec 3-chlorocarbonyl-1-methansulfonyl-2-imidazolidinone (32.1.1.26) en présence d'triethylamine. La nécessaire 3-chlorocarbonyl-1-methansulfonyl-2-imidazolidinone (32.1.1.26) est synthétisée par sulfonating 2-imidazolidinone avec méthanesulfonyl, qui forme de chlorure de 1-méthanesulfonyl-2-imidazolidinone (32.1.1.25) et de sa réaction subséquente avec phosgène.
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Produits de préparation Mezlocillin et de matières premières
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Les matières premières
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Le phosgène
-->
Méthanesulfonyl
-->de chlorure de
2-Imidazolidone
-->
L'ampicilline
-->
3-chlorocarbonyl-1-méthanesulfonyl-2-imidazolidinone
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Balise:
Mezlocillin(51481-65-3)
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