Natamycine Basisinformatie |
Beschrijving Referenties |
Productnaam: | Natamycine |
Synoniemen: | Natamycine, A 5283, Delvolan, Delvocid, Myprozine, Natatyn, Natafucin, PiMafucin, A5263, CL 12625, E235;Natamycine(FermentionProcess);(1R*,3S*,5R*,7R*,8E,12R*,14e,16e,18e,18e,20e,20e,22R*,24S*,25R*,26S*)]-22-[(3-Amino-3,6-ETYLTRIOXYMETHYLTRICOXYMETHYLTRICOXYMETHYLTRICOXYMETHYLTRICOXYMETHYLTRICOXYMETHYLACINE β-22.3 5283-26-25;TRICOXYMETHYLACYL-8,14,16,18,20-1,3-1.05,7-TRICOXYMETHYLACYL-12-TRIMETHYLACYL-TRICOXYMETHYLACYL-TRICOXYMETHYLACYL-10-6,11,28-TRICOXYMETHYLACYL-TRICOXYMETHYLACYL-TRICOXYMETHYLACYL-TRICOXYMETHYLACYL-TRICOXYMETHYLACYL-TRICOXYMETHYLACINE-TRICOXYMETHYLACINE |
CAS: | 7681-93-8 |
MF: | C33H47NO13 |
MW: | 665.73 |
EINECS: | 231-683-5 |
Productcategorieën: | Levensmiddelenadditief;grondstoffen;additieven voor voeding en voeding;antischimmel (actueel);tussenproducten & fijne chemicaliën;geneesmiddelen;voedsel Additieven;ERGOSTAT;antibioticum |
MOL-bestand: | 7681-93-8.mol |
Chemische eigenschappen van natamycine |
Smeltpunt | 2000 C (dec) |
Kookpunt | 952ºC |
alfa | D20 +278° (c = 1 in CH3COOH) |
dichtheid | 1.0 g/ml bij 20 °C (brandt) |
brekingsindex | 1.5960 (schatting) |
FP | >110°(230°F) |
opslagtemperatuur | 2-8 °C. |
oplosbaarheid | Oplosbaar in DMSO |
vorm | waterige ophanging |
pka | PKA 4.6(50% aq. MeOETOH) (onzeker);8.35 (onzeker) |
Wateroplosbaarheid | 0,41 g/l (21 ºC) |
Gevoelig | Lichtgevoelig |
Merck | 13,6453 |
BRN | 1614878 |
Stabiliteit: | Lichtgevoelig |
InChIKey | NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N |
EPA Substantie Registry System | 6,11,28-Trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaeen-25-carboxylic zuur, 22-[(3-amino-3,6-dideoxy-.beta.-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-, (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14e,16e,18E,20E,22R,24S,25R,26S)- (7681-93-8) |
Veiligheidsinformatie |
Gevarencodes | Xn |
Risicoverklaringen | 22 |
Veiligheidsverklaringen | 24/25-36 |
WGK Duitsland | 2 |
RTECS | TK3325000 |
F | 8-10 |
HS-code | 29419090 |
Toxiciteit | LD50 oraal bij mannen, bij vrouwen (g/kg): 2.73, 4.67 (Levinskas) |
MSDS-informatie |
Leverancier | Taal |
---|---|
Pimaricine | Engels |
SigmaAldrich | Engels |
Natamycine gebruik en synthese |
Beschrijving | Pimaricin (ook bekend als natamycine, INN) behoort tot een natuurlijk voorkomend antischimmelmiddel dat wordt geproduceerd door de fermentatie van de bacterie Streptomyces natalensis. Het is een soort macrolide polyeen antischimmel gebruikt voor de behandeling van schimmelkeratitis, wat een soort ooginfectie is. In de medische sector kan het worden gebruikt voor de behandeling van verschillende soorten schimmelinfecties die worden veroorzaakt door Candida, Aspergillus, Cephalosporium, Fusarium en Penicillium. In de voedingsindustrie kan het worden gebruikt als een natuurlijk bewaarmiddel om schimmelgroei te voorkomen. Het werkingsmechanisme is door het binden aan de ergosterol in het plasmamembraan van schimmels, het proces van ergosterol-afhankelijke fusie van stofzuigen en membraanfusie, waardoor de schimmelkraan verder wordt tegengegaan. Het remt ook het transport van aminozuur en glucose door het remmen van membraantransporteiwitten. |
Referenties |
|
Beschrijving |
Natamycine werd in de jaren vijftig ontdekt. Zoals beschreven door Struyk et al. Een nieuw kristallijne antibioticum, pimaricine, is geïsoleerd van gistingsbouillon van een cultuur van een Streptomycessoort, geïsoleerd uit een grondmonster dat is verkregen in de buurt van Pietermaritzburg, State of Natal, Union of South Africa. Dit organisme is genoemd Strepyomyces natalensis. De oorspronkelijke naam "pimaracin" is terug te vinden in eerdere publicaties, maar wordt niet langer geaccepteerd door de WHO. Natamycine wordt geclassificeerd als een macrolide polyeen antifungal en wordt gekenmerkt door een macrocyclische lactonenring met een aantal geconjugeerde koolstof-koolstof dubbele bindingen. De volledige chemische naam is 22-(3-amino-3,6-dideoxy-b-D-manno pyranosol) oxy- 1,3,26 trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxiatri [22.3.1.05.7] o catosa- 8,14,16,18,20-pentanene-25-carboxylic zuur.
Natamycine heeft een lage oplosbaarheid in water (ongeveer 40 ppm), maar de activiteit van neutrale suspensies in water is zeer stabiel. Natamycine is stabiel om te verwarmen en er wordt gemeld dat verwarmingsprocessen gedurende enkele uren bij 100 C slechts tot lichte activiteitsverliezen leiden. Natamycine is actief tegen vrijwel alle in voedsel overgebrachte gisten en schimmels, maar heeft geen effect op bacteriën of virussen. De gevoeligheid voor natamycine in vitro (minimale remmende concentratie) is in de meeste gevallen lager dan 20 ppm. Natamycine werkt door onomkeerbaar te binden met ergosterol en andere sterolen, die aanwezig zijn in de celmembranen van gisten en vegetatief mycelium van schimmels. Het verstoort het celmembraan en vergroot de celdoorlatendheid, wat uiteindelijk leidt tot celdood. Het fungicide van natamycine is een 'all-or-none' effect, dat het celmembraan van de doelcellen vernietigt. Door de interactie met ergosterol, een belangrijk bestanddeel van schimmelcellen, is het onwaarschijnlijk dat schimmels resistentie zullen ontwikkelen. Tot nu toe is er na vele decennia van gebruik geen sprake van een ontwikkeling van resistentie. Natamycine wordt vooral gebruikt voor oppervlaktetoepassingen, vooral voor de behandeling van oppervlakken van harde kaas en worstjes met salamitype. Een van de voordelen ten opzichte van sorbaat is dat zelfs de opgeloste fractie natamycine nauwelijks in de voedselmatrix migreert. Natamycine kan worden aangebracht door het oppervlak (bijvoorbeeld kaas) te spuiten, door onderdompelen, door natamycine toe te passen via coatingsemulsies of door directe toevoeging. De antischimmelwerkzaamheid van natamycine is uitgebreid bestudeerd en er is een aanzienlijke hoeveelheid wetenschappelijke publicaties gepubliceerd. Er zijn uitgebreide overzichtsartikelen beschikbaar. Vanwege de lange geschiedenis van het gebruik zijn er echter onlangs geen gegevens over toepassingsstudies gepubliceerd. |
Chemische eigenschappen |
Natamycine (meer algemeen bekend als pimaricine) behoort tot de polyeen macrolide groep antifungal antibiotica. Het werd afgeleid van Streptomyces natalensis of S. chattanoogensis. Bij therapeutisch gebruik wordt het voorgeschreven voor een verscheidenheid aan schimmelinfecties, voornamelijk topisch, maar ook voor sommige oogheelkundige toepassingen. Naast therapeutisch en voedselgebruik heeft pimaricine toepassingen waaronder gebruik als landbouwchemische stof en houtconserveringsmiddel.
In droge toestand is pimaricine zeer stabiel, zolang het tegen licht en hitte wordt beschermd, en de stabiliteit wordt gehandhaafd voor een minimum van 1 tot 2 jaar. Zolang waterige suspensies op een koele en donkere plaats worden bewaard, kunnen ze minstens zes maanden worden bewaard. Eenmaal op het oppervlak van de kaas geplaatst (pimaricine dringt niet door in het oppervlak van kaas, net als sorbinezuurzouten), ontbindt de antimycotische stof zich in ongeveer zes weken. |
Chemische eigenschappen | Wit naar gebroken wit |
Gebruik | Polyeen antischimmelantibioticum |
Gebruik | pijnstillers, antimigraine |
Gebruik | Pimaricin is een macrocyclische tetraeen die oorspronkelijk geïsoleerd was van Streptomyces natalensis in 1957. Pimaricin vertoont een breed spectrum van antischimmelactiviteiten tegen gist en filamentouze schimmels door specifiek te binden aan ergosterol om de groei van schimmels te blokkeren. In tegenstelling tot de verwante polyenen, nystatine en filipine verandert pimaricine de doorlaatbaarheid van het plasmamembraan niet. Pimaricin wordt in de voedingsmiddelenindustrie gebruikt voor de oppervlaktebehandeling van kazen als vormremmer. |
Gebruik | Pimaricin is een conserveermiddel voor gebruik als coating op het oppervlak van italiaanse kazen om de groei van schimmel of gist te voorkomen. Het is smaakloos, geurloos, kleurloos, en dringt niet door in de kaas. Het is zeer actief tegen vrijwel alle vormen en gisten, maar heeft geen invloed op bacteriën, waardoor het rijpen en smaakverbetering proces van kaas niet wordt beïnvloed. Het kan worden aangebracht als dip, spray of op andere manieren, zoals het incorporeren in de kaascoatings. Het wordt gebruikt bij niveaus variërend van 300 tot 2,000 ppm. |
Gebruik | Natamycine (l), afkomstig van Streptomyces nataIensis en Streptomyces chat tanoogensis, wordt gebruikt voor de bestrijding van ziekten van bollen. |
Merknaam | Natacyn (Alcon). |
Algemene beschrijving | Natamycine (pimaricine; Natacyn) is een polyeen antibioticum dat afkomstig is van culturen van Streptomyces natalensis.de natamycinestructuur bestaat uit een 26-embered lactonering die een tetraeen chromophore bevat, een α,β-unsaturatedlacton carbonyl groep, drie hydroxyl groepen, een carboxylgroep, een trans-epoxyde En een glycosidicaal verbonden mycosamine.Net als de andere polyeen antibiotica, natamycine isamfoteric.The kleinere polyenen zijn fungistatisch en schimmeldodend binnen het bereik van de same concentratie.Natamycin bezit in vitro activiteit tegen severalyeasten en filamentous schimmels, waaronder Candida, Aspergillus, Cepalosporium, Penicillium en Fusarip. Het geneesmiddel wordt geleverd als een 5%-opthalmische suspensie bedoeld voor de behandeling van schimmelconjunctivitis, blefaritis en keratitis. |
Veiligheidsprofiel | Vergif door intraveneuze, intramusculaire, subcutane en intraperitoneale routes. Matig giftig door inslikken. Wanneer het wordt verwarmd tot ontleding, produceert het giftige NOx-dampen. Gebruikt als antibacterieel middel. |
Veterinaire geneesmiddelen en behandelingen | Natamycine is een semisynthetisch polyeen antibioticum. Natamycine is slecht wateroplosbaar en zal niet in het intacte corneale epitheel doordringen. Natamycine is het enige antischimmelmiddel dat voor gebruik op het oog is goedgekeurd en het enige commercieel verkrijgbare oogmedicijn voor de behandeling van schimmelkeratitis. |
Specificatie:
1 Natamycin50% in lactose, voornamelijk gebruikt in zuivelproducten, kaas, enz.
Natamycin50% in glucose, voornamelijk gebruikt in vruchtensap, bakken, enz.
Natamycin50% in natriumchloride, dat voornamelijk wordt gebruikt in vleesproducten, enz.
2 Natamycine 95%
ITEM | STANDAARD | RESULTATEN |
Uiterlijk |
fijn poeder |
nageleefd |
kleur |
wit tot melkachtig geel |
nageleefd |
geur |
geen slechte geur |
nageleefd |
verlies bij drogen |
≤8.0% |
2.97% |
PH |
5.0-7.5 |
6.61 |
totale aerobe microbiële telling |
max. 100 cfu/gram |
< 10 cfu/gram |
PB |
≤2,0 mg/kg |
0,28 mg/kg |
als |
≤2 mg/kg |
0,16 mg/kg |
zuiverheid (op droge basis) |
≥50.0% |
52.6% |